1992年，陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿的注意，许愿邀请陈小春与朱永棠、谢天华给成了三人组合“风火海”。

　　1994年，陈小春在陈德森导演的影片《晚九朝五》和陈可辛导演的影片《金枝玉叶》中参与演出男配角，并凭借两部雄影纹捉影片同时提名第14届香港影片金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最后凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。

　　1995年，陈小春开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，和林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及影片事业开始好转而辞去“奖老”一职。

　　1996年，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列影片，陈小春在这部片中扮演“山鸡”一角，为人所熟催她壳多识。

　　1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等影片;7月13号，陈小春发布粤语专辑《大件事》，这是陈小春第一张个人专辑，其中歌曲《乱世巨星》是其主演的影片《古惑仔》的插曲。

　　1998年，陈小春领衔主演香港TVB出品的金庸武侠剧《鹿鼎记》，在这部剧中扮演古灵精怪的韦小宝;而后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》;5月2号，发布粤语专辑《爱妻号》，其中歌曲《叱咤红人》是其主演的电视剧《鹿鼎记》的主题曲;9月份，陈小春发布个人第一张普通话专辑《人见人爱》。

　　1999年5月8号，陈小春发布普通话专辑《大明星陈小春》，专辑中的歌曲《没那种命》获得年度香港叱咤风云奖。2000年，发布专辑《头号男友》;6月8号，发布精选集《精采完结篇》，该专辑收录了《男人与公狗》《友情岁月》等30首歌曲。

　　2001年3月26号，陈小春发布普通话专辑《抱一抱》，该专辑中的《我爱的人》《抱一抱》/《犯贱》等三首歌曲由周杰伦作曲。

　　2002年，和刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅;5月份，发布嘻哈风格的专辑《That's Mine》。

　　2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会;2月份，陈小春与两位好友一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈学校，由他担任总监;8月26号，发布普通话专辑《算你狠》，该专辑中，陈小春首度与陶喆合作，其中歌曲《算你狠》《0932》由陶喆创作词曲，《一定要幸福》/《献世》由周杰伦作曲。

　　2004年，陈小春领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》参与演出皇封的“天下第一媒”祝枝山;2月份，发布粤语新歌+精选集《夜生活》;5月8号，陈小春发布普通话专辑《黑洞》。

　　2005年，搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》扮演星光国。这年，陈小春与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》扮演男主人公蔡田。2006年9月7号，发布粤语专辑《斗》。

　　2007年，和郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》，陈小春在这部剧中扮演霍元甲的徒弟陈真;这年，陈小春搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》扮演出身状王世家的陈梦吉。

　　2008年，领衔主演王功执导的年代传奇剧《精武陈真》，陈小春在这部剧中再次扮演霍元甲的徒弟陈真;之后在邓衍成、刘国辉执导的古装剧《南北大状》中扮演“南状王”宋世杰;4月9号，发布普通话专辑《独家记忆》。

　　2011年10月份，陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限企业;11月29日参与演出的古装战争动作影片《鸿门宴传奇》上映，陈小春在这部片中扮演义薄云天的参乘樊哙。

　　2012年，在郑嘉颖、黄秋生主演的动作影片《叶问终极一战》中，陈小春扮演叶问徒弟邓声。

　　2013年6月份，陈小春岁月友情演唱会再现红磡;阿归旬8月份，在与安以轩合作主演韩兆导演的爱情喜剧影片《好命先生》，在片中扮演接地气的小区保安林中飞。这年，陈小春在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。

　　2014年，在齐星执导的民国刑侦反腐剧《破晓》中扮演特务头子李炳君。5月10号，陈小春在澳门澳门威尼斯人金光综艺馆和郑伊健等人合作举行岁月友情演唱会;11月27、28日，同郑伊健等人在香港红磡体育馆合作举行岁月友情演唱会。

　　2015年，陈小春搭档邓家佳、汪东城主演黑色喜剧影片《呆呆计划》扮演混迹济州岛赌场的梅大志;3月5日与小沈阳、田亮共同主演的爱情喜剧影片《将错就错》上映;这年，陈小春和谢天华、郑伊健等人在美国、以及中国上海、南京、广州、杭州、天津、哈尔滨、武汉、福州、深圳等地举行“岁月友情巡回演唱会”;5月份，陈小春参与演出抗战史诗剧《宜昌保卫战》 ;12月31号，陈小春和郑伊健、林晓峰、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，献唱《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲;这年，陈小春和应采儿共同主演乐视网剧《天才在左疯子在右》，该剧是应采儿第一次担当监制，陈小春零片酬参与演出。

　　2016年，陈小春、包贝尔、潘玮柏、孙坚、段博文、谢彬彬六人组成“热血兄弟连”参加结构式综艺《来吧，说做就做》;10月份，陈小春与陈国坤、李璨琛共同主演警匪网剧《反黑》，在这部剧中扮演卧底探员陈凤翔;12月份，与谭咏麟领衔主演喜剧影片《江湖有道》。领衔主演森岛执导的黑色喜剧影片《呆呆计划》，在这部片中扮演混迹济州岛赌场梅大志。

　　2017年6月份，陈小春与任达华、伍允龙领衔主演警匪影片《黑白迷宫》;7月份，参加江苏卫视的锻造式综艺节目《来吧，兄弟》第三季;9月份，带儿子Jasper参加亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》。2020年10月份，陈小春主演的缉毒题材影片《重装战警》在深圳开机;同一月份25号，陈小春参加东方卫视代际潮音竞演综艺《中国梦之声·大家的歌第二季》。

　　2021年5月份，陈小春参演港式警匪片《无间风暴》，扮演黑帮卧底山哥。8月12号，参加全景音乐竞演节目《披荆斩棘的哥哥》;8月19号，陈小春参与超前营业的哥哥第1期;9月6号，参与定义。9月21号，陈小春参加“湾区升明月”2021大湾区中秋影片音乐晚会，和张智霖等人演唱歌曲《真的汉子》。10月1号，陈小春和GAI、布瑞吉合作短视频拍摄，获哥哥创意短视频大赛第一名;10月29，参加的综艺节目《披荆斩棘的哥哥》正式收官，和李承铉、张智霖等16人组成“滚烫唱演家族”，此外，陈小春还获得“年度X-Fire”称号，个人喜爱度总排名第一;11月17号，陈小春参加综艺节目《大湾仔的夜》;12月6号，《披荆斩棘的哥哥》陈小春、张智霖、张晋、张淇、李承铉拍摄《嘉人》大片发布，同时为他们的新综艺《大家的滚烫人生》预热;12月10号，参加综艺节目《大家的滚烫人生》;12月17号，和李灿森连袂主演的影片《再战江湖》上线;12月23号，陈小春与冯萌梦、谢天华等主演的警匪动作影片《热血燃烧》宣布定档;12月29号，陈小春参演的《大湾仔的夜》播出;12月31号，陈小春参加湖南卫视跨年晚会。

　　2022年1月1号，陈小春参加《扬帆远航大湾区——2022新年音乐会》;2月2号，陈小春参加“中国梦·我的梦——2022中国网络视听年度盛典”，演唱歌曲《大家都是追梦人》。2月份，陈小春参演抗疫歌曲《狮子山下同心抗疫》MV 2.0;4月1号，出演的影片《重装战警》在Tencent视频全网独播，在这部片中扮演警官陈志威;参演影片《四海》。4月19号，陈小春出演的科幻影片《末路战士》开机仪式在宁夏石嘴山市大武口区石炭井八号泉隆重举行;参演影片《环线》播出;7月10号，担任《声生不息》颁奖嘉宾。8月19号，参加的全景音乐竞演综艺《披荆斩棘第二季》上线，节目中演唱《X-Dinner》，被颁发“最爱偷听奖”。 9月2号，《披荆斩棘》第一场主题公演(下)播出，陈小春集结初代哥哥带来《风的季节》。9月13号，陈小春出演的奇幻冒险影片《猎海日志》将播出。9月16号，芒果TV自制全景音乐竞演综艺《披荆斩棘》第五期(下)精彩继续。陈小春张智霖同盟全员参与《马》舞台;10月1号，陈小春参加《中国梦·祖国颂——2022国庆特别节目》，和谭咏麟、李克勤合唱歌曲《家园》。11月4号，《披荆斩棘》总决赛成团名单公布，陈小春入选并获得年度滚烫X-Leader;11月9号，陈小春参加的《大湾仔的夜2》播出。12月31号，加盟《2022-2023湖南卫视跨年晚会》。与此同时，陈小春还加盟了《启航2023—中央广播电视总台跨年晚会》，和索明芳共同演唱歌曲《一曲东方》。

　　2023年1月14号，陈小春出演的动作影片《追龙番外篇之龙争虎斗》在爱奇艺云影院独家上映，在这部片中扮演跛豪;1月24号，陈小春参加《奋进新征程——2023中国网络视听年度盛典》，表演节目《声生不息》;3月25号，陈小春参加《陌陌直播绽放盛典》。