2014年，孙怡主演了黄尧执导的现代爱情片《欢·爱》，并在这部片中芝企胶与郭晓东演绎了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋，而此片则入围了第32届圣丹斯影片节主竞赛单元;而后，孙怡参加了《芈月传》剧组与乐视网联合举行的“全民网络造星“活动，并最后脱颖而出与众多艺人共同参与演出了古装人物传奇剧《芈月传》，而她在这部剧中则扮演了芈月的侄女芈瑶;这年，孙怡还与包贝尔搭档主演了青春爱情喜剧片《我的青春期》，并在这部片中扮演了清纯可人的女主角李春霞;此外，孙怡还在与海清、陈思诚、朱珠合作参与演出的职场励志情感剧《大猫儿追爱记》中扮演了单纯善良的富家女同同。

　　2015年，孙怡与张若昀、邓伦、张雪迎连袂主演了改编自同名小说的青春爱情剧《十五年等待候鸟》，并在这部剧中扮演了外形平凡，却智商颇高的女主角黎璃，而她也因此赢得了更高的关注度与人气。

　　2016年3月份，孙怡与韩东君搭档主演了革命热血剧《迷雾围城》，并在这部剧中扮演了温婉贤淑又高冷精明的女主角秦桑;而后，因在《欢·爱》中的出色表现，孙怡连续摘得了第19届上海国际影片节亚洲新人奖最佳女演员、第11届华语青年影像论坛年度新锐女演员的荣誉;这年，孙怡还与钟汉良、马天宇合作主演了现代都市情感剧《凉生，大家可不可以不忧伤》。

　　2017年，孙怡与邓伦搭档主演的青春爱情剧《因为遇见你》在湖南卫视黄金档播出，她在这部剧中扮演了身世复杂，外表霸道又内心细腻，还有一双至美巧手的馄饨店小妹张果果，而该剧则以52城平均1.93，全国网平均3.26的收视成绩获得了全国同时段电视剧收视冠军;12月份，孙怡凭借《因为遇见你》获得安徽卫视国剧盛典年度新晋女演员。

　　2018年，孙怡与白敬亭搭档主演了现代都市励志剧《初晨，是我故意忘记你》，其在这部剧中扮演的是女主角黎初遥;3月份，孙怡与韩东君搭档主演的民国传奇剧《人生若如初相见》开播，在这部剧中扮演看似温婉柔弱、善良贤淑，实则高冷执念、精明谨慎的女主角秦桑，而秦桑角色曲《初见初恋》也由孙怡演唱;10月份，孙怡还发布了个人的首张音乐EP《等光》。

　　2019年3月14号，孙怡发布了个人单曲《宅旅行》;9月份，孙怡主演的红色革命剧《暴风骤雨》播出，她在这部剧中的角色是敢做敢说，敢恨敢爱，颇有个性能为的女孩韩秋兰。

　　2020年6月4号，孙怡发布了个人单曲《对的人》;11月23号，和金瀚搭档主演的古装言情剧《今夕何夕》在Tencent视频播出，其在这部剧中扮演了拥有莲身的“半仙”颂甩局冬月;11月27号，孙怡与白敬亭搭档主演的都市青春励志剧《与晨同光》开播。

　　2021年6月26号，孙怡参演了CCTV-3播出的《百年礼赞——庆祝中国共产党成立100周年大型交响音诗画》特别节目，并情景表演《焦裕禄的故事》;6月28号，孙怡和张彬彬主演的现代情感剧《我和大家在一起》开播，她在这部剧中则扮演了女主角夏颜;而其主演的古装剧《山河之影》也于同日开机;7月份，以“观察团”成员参加了综艺节目《再见爱人》;9月8号，孙怡出演的电视剧《你好检察官》在浙江卫视、优酷播出，其在这部剧中扮演的是女主角姜文静;参演综艺《妈妈，你真好看》。

　　2022年1月杠6号，孙怡参加了中国文联春晚的录制;1月21号，参加央视虎年春晚的第一次联排;’2月1号，孙怡参加的北京广播电视台春节联欢晚会播出，其在晚会上则表演了小品《景阳冈轶事》;2月2号，在播出的“百花迎春——中国文学艺术界春节大联欢”上演唱了歌曲《理想》;而后，参与演出奇幻穿越剧《为有暗香来》;4月27号，孙怡出演的古装传奇剧《风起陇西》播出 ;这年，她还参加了世界美食学问真人秀《大使的厨房》;11月1号，参加的综艺节目《再见爱人第二季》播出;11月4号，孙怡参加第14届中国金鹰电视艺术节开幕式暨文艺晚会，并表演中华风尚秀《中国》。

　　2023年1月份，孙怡参加了《侦心侦意·新春演唱会》;2月16号，作为嘉宾参与美食节目《偶然的煮意》在Tencent视频播出;3月13号，孙怡和吴刚、黄子韬等合作参与演出的都市情感剧《春日暖阳》在北京卫视、优酷同步播出，其在这部剧中扮演了女主角丁沫沫;3月28号，孙怡特别主演的古装武侠剧《山河之影》播出;4月11号，孙怡参演的第13届北京国际影片节主题短片发布，而她也担任了影片节的志愿者推广大使。