1995年，陈晓东和陈慧琳、陈建颖、邱颖欣合唱歌曲《打开天空》，并评为十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎合唱歌曲金奖，个人获得新城劲爆颁奖礼新登场男歌手金奖，精选104金心情歌颁奖礼精选金心新人金奖;这年，陈晓东第一次踏上大荧幕，参与演出影片《虎度门》。

　　1996年，陈晓东和元华、张国强主演民国时期神怪剧《僵尸福星》;这年，在动作影片《飞虎雄心2之傲气比天高》饰陈晓东;这年，获得第19届十大中文金曲最有前途新人金奖，1996年度十大劲歌金曲颁奖典礼杰出表现金奖。

　　1997年，陈晓东获得台湾十大偶像最佳新人奖;这年，歌曲《在乎你感受》获得1997年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎广告歌曲铜奖。

　　1998年，陈晓东以七百万港元作为解约费，正式与经理人戴思聪解除合约;这年，专辑《心有独钟》获得台湾金曲龙虎榜颁奖礼1997年度十大专辑。

　　1999年，陈晓东与好友梁少英签下五年经理人合约;这年，陈晓东和张柏芝合唱歌曲《留给最爱的说话》;这年，歌曲《我比谁都清楚》被评为1999年新加坡金曲奖10大金曲。

　　2000年，专辑《比我幸福》获得第1届亚洲中文金曲颁奖礼全年最受欢迎年度专辑大奖;这年，个人被评为中国上海人民广播电台最受欢迎男歌手。

　　2001年，陈晓东参加中央电视台春节联欢晚会，和孙悦演唱歌曲《今天真好》;这年，和容祖儿联合主演爱情喜剧影片《苹果咬一口》;这年，演唱的歌曲《比我幸福》获得第1届音乐风云榜港台年度十大金曲。

　　2002年，陈晓东出演电视剧《百分百感觉》和《百分百感觉之冬日恋曲》中饰 Jerry;这年，开始在中国内地发展影视事业;这年，陈晓东和秦海璐主演爱情影片《停不了的爱》;这年，陈晓东和徐静蕾、刘璇主演影片《我的美丽乡愁》;这年，陈晓东获得2002年新城劲爆颁奖礼劲爆人气男歌手。

　　2003年，陈晓东在电视剧《男女字典》中饰陈俊杰;这年，在影片《百分百感觉2》饰许乐。

　　2004年，陈晓东和大S主演古装奇幻电视剧《倩女幽魂》饰宁采臣;这年，和谭耀文、吴思默主演言情偶像剧《一千个秋天》;这年，和林苑联手主演青春爱情轻喜剧影片《海角情缘》。

　　2006年，和李冰冰、高圆圆主演爱情偶像剧《海的誓言》饰欧阳正;这年，陈晓东搭档与翁虹、杨晶主演古装励志剧《砚道》，在这部剧中饰萧飞。

　　2007年9月份，陈晓东重新签约香港国际娱乐唱片，重返香港乐坛。

　　2008年，陈晓东发布了粤语新歌加精雅套婶罪选《love moments》和国语专辑《星空梦游》，继续音乐事业;这年底解除唱片合约。

　　2009年，陈晓东和田中千绘、刘桦主演浪漫爱情喜剧影片《爱情36计》饰付满伦。

　　2010年，在都市爱情喜剧影片《终极匹配》中饰梁曳;这年，在精神病题材的黑色幽默剧影片《A面B面》中饰萧春雷;7月18日戴思聪病逝，陈晓东返港送老师最后一程;10月22号，陈晓东加盟“伟思娱乐”。

　　2011年，陈晓东推出第十一张专辑《So Hot》;这年，在闫然执导的灾难影片《幸存日》中饰矿工小陕西;这年，和熊黛林主演偶像剧《拜金女王》。

　　2013年，陈晓东和乌嫚书、安心亚主演偶像剧《爱情急整室》饰韩天宇;这年，陈晓东和许雅涵、杨恭如主演温情喜剧影片影片《绑架大明星》;这年，参与演出电视剧《兰陵王》饰北周武帝宇文邕一角;这年，陈晓东在2013年全民奥斯卡——中国UGC传播大奖中获年度突破艺人。

　　2014年，陈晓东和唐艺昕、毛林林主演都市言情偶像爱情剧《加油爱人》饰张瀚宇。

　　2016年7月份，陈晓东加盟都市情感剧《何所冬暖何所夏凉》，在这部剧中扮演固执追爱的暖男朴铮;12月10号，在《音乐先锋榜》颁奖典礼上获得年度歌影视飞跃大奖和最佳影视歌手奖。

　　2017年1月份，陈晓东参加CCTV-7农业节目《年味总动员》;3月份，在朱少杰执导的古装武侠剧《新龙门客栈》中扮演志在打倒东厂奸臣、匡扶社稷的贤王;6月份，陈晓东出演现实主义偶像剧《上海五虎》;7月20号，出席粤语专辑《时间做证》MV发布会。

　　2019年9月29号，陈晓东出演吴孟达与李力执导的影片《平凡老爸》，和吴孟达、胡杏儿、陈紫函、吴志雄、黄斯美Kelly担任主演。

　　2020年，陈晓东参加综艺《追光吧!哥哥》录制。

　　2022年4月29号，陈晓东时隔四年回归歌坛，推出EP专辑《是真的》。

　　2023年1月21号，陈晓东参加的《欢乐湾区年夜饭——2023除夕特别节目》在广东广播电视台珠江频道、大湾区卫视、香港NowTV、澳门有线电视等电视媒体同步播出。