1986年，伍思凯和郑怡合唱《我和你》第一次在歌坛发声;2月份，伍思凯和马玉芬、彭佳慧等灌录了一张翻唱的合辑《可登流行45》，年销量达30万张，就此进入大众的视野。

　　1988年9月份，伍思凯发布首张个人专辑《爱要怎么说》，即获得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。这年。与马玉芬合唱《关于爱情》。

　　1989年3月份，伍思凯发布专辑《等着你.爱着你》，专辑中歌曲《爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲，专辑同名主打歌获得新加坡电台十大龙虎榜第二名;5月份，发布群星合集《大家ii-生日快乐》;10月份，伍思凯发布个人专辑《我最爱的朋友》，专辑同备柜名主打歌获得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名。

　　1990年1月。获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖;7月份，伍思凯发布专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座，获得香港第13届十大中文金曲奖、1990年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲铜奖多耻项，入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，在台湾、新加坡、香港各地排行榜居高不下。

　　1991年4月份，发布影片原声带专辑《少年张三丰》;7月份，伍思凯发布专辑《爱的过火》，凭此专辑入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖;这年，伍思凯赴美国进修吉他;获邀演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳影片插曲。

　　1992年，伍思凯发布专辑《不同》。

　　1993年3月份，伍思凯发布新歌精选集《我真的很不错》，专辑同名主打歌《我真的很不错》被选为”国家产品形象“主题曲, 此后成为中华职棒开赛主题曲。这年，伍思凯出版个人精选集《真爱精选辑》;与可登唱片合约期满，加盟点将唱片，而后发布全新风格专辑《最爱是你》，伍思凯凭此专辑入围第六届台湾金曲奖最佳国语男演唱厦海体人奖，其中专辑同名主打歌成为卫视中文台日剧《最爱是你》主题曲，入围第六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖;这年，进修钢琴。

　　1994年，伍思凯发布专辑《爱与愁·爱全给了你》，凭此专辑入围第七届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

　　1995年，发布专辑《心动了》，收录了一些伍思凯演唱的为其他歌手创作的作品《情网》、《不只是朋友》等等。

　　1996年，伍思凯发布专辑《你爱谁》，凭此专辑入围第八届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

　　1997年，伍思凯发布专辑《舞月光》，歌曲《玩火》成为新加坡戒烟活动主题曲;这年进修声乐，亦担任张信哲唱片制作人，进入制作人行列。

　　1998年，伍思凯前往美国波士顿伯克利音乐学院继续进修爵士，专辑因故顺延至1999年初，年底回国制作唱片。

　　1999年，伍思凯加盟EMI唱片企业发布专辑《怎么做朋友》。

　　2000年，发布精选集《分享伍思凯》。

　　2001年，伍思凯发布专辑《想念》，凭此专辑入围第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。

　　2003年，伍思凯发布专辑《爱的钢琴手》，专辑风格涵盖了摇滚、抒情温暖曲风、英国R&。B、沙发音乐甚至印度曲风，凭此专辑获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖;这年12月19号，伍思凯在北京举行”小伍——最爱的朋阿记炼友“演唱会。

　　2006年，3月与潘美辰合演音乐剧《北京女孩》;4月份，伍思凯加入《梦想中国》成为明星评委。

　　2007年，发布创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》;这年，在内地电视剧《晴天日记》中客串。

　　2008年，伍思凯加盟丰华唱片企业。

　　2009年，伍思凯出演影片《星光依旧灿烂》;这年，发布专辑《小伍歌，故事的第一行》，主打歌《故事的第一行》由方文山量身订做，突破以往“伍式情歌”曲风，给歌迷一番全新感受，随碟额外收录2010上海举行的世博歌曲《Better City Better Life》。

　　2010年，伍思凯加盟《非同凡响》成为评委。

　　2011年10月15日-16号，伍思凯在台北国际会议中心举行个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-大家之间的故事”;11月份，伍思凯获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖。

　　2012年3月8号，主持公视节目《大家的音乐故事》，进军主持界;3月26号，伍思凯在新加坡博览中心展开巡演海外场。

　　2013年，伍思凯参加综艺节目《我为歌狂》，和纪敏佳、郁可唯、罗中旭组成的蓝队逆袭赢得最后冠军。

　　2014年9月8日晚，“苏州月·中华情”2014年央视中秋晚会在太湖举行，伍思凯牵手内地歌手郁可唯，共同演唱央视中秋晚会主题曲《海上明月》，体现大团圆的主题，为大家带来一丝团圆的温暖。

　　2015年，举行“伍思凯SKY FIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会11场;6月份，伍思凯担任第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼总召。

　　2022年8月19号，加盟综艺节目《来看大家的演唱会》。11月19号，伍思凯出演《来看大家的演唱会》。

　　2023年6月29号，伍思凯参加《“湾区升明月”2023大湾区影片音乐晚会》