1984年，大学三年级的黄凯芹进入香港电台主持古典音乐节目。1985年，黄凯芹正式进入香港电台担任DJ。1986年，参加“ABU亚太流行歌曲创作大赛”，以一曲《再遇》进入决赛，而后如愿签约进入宝丽金。

　　1987年1月6号，黄凯芹推出首张个人EP《再遇》，为进军乐坛拉开序幕；9月16号，推出个人首张专辑《Moody》，该专辑获得双白金销量，黄凯芹亦凭借其中的歌曲《伤感的恋人》获得关注；这年，开始与周慧敏搭档主持电台节目《青春交响曲》。

　　1988年2月14号，黄凯芹获“第十届十大中文金曲奖”最有前途新人奖银奖；3月17号，推出第二张个人专辑《MISTY》，歌曲《伴侣》《感受》等10首歌收录其中；12月28号，推出个人第三张专辑《短篇小说》，专辑收录了包含影视主题曲《无名小子》《假我真心》在内的10首歌曲。

　　1989年7月15号，黄凯芹个人所著小说《缱绻塘西》出版；8月17号，推出个人第四张专辑《没结果的一些感情付雅击》，收录了《没结果的一些感情》《若生命等候》等歌曲；12月份，黄凯芹与刘德华及钟楚红合演的现代爱情片《爱人同志》上映；这年，开始与周美茵共同主持无线电视台音乐节目《周末任你点》。

　　1990年3月份，黄凯芹推出第五张个人专辑《给您留念》，并夺得双白金销量；10月5号，推出第六张个人专辑《情归何处》，专辑收录包括《缱绻》《冲动》等10首歌；这年，其发布的歌曲《请你回来》获“十大劲歌金曲”季选金曲奖。1991年6月份，他的第七张个人专辑《你最喜欢的歌》正式发布，《My Baby》《情未了》等歌曲收录其中。

　　1992年2月14号，黄凯芹推出专辑《Stay With Me》，其中的歌曲《雨中的恋人们》亦成为了他的代表作；这年，签约飞图唱片；12月3号，推出专辑《传闻》，主打歌曲《晚秋》也是黄凯芹加入飞图唱片后的代表作，并使他在内地获得了关注。

　　1993年，黄凯芹加入滚石唱片；4月8号，发布个人专辑《无怨无悔》，连续剧《阁楼外的春天》片尾曲《我明明知道不可能》收录其中；8月5号，他的个人专辑《平常心》发布，《哪里的天空不下雨》《笑话》等歌曲收录其中；这年，其发布的歌曲《自制浪漫》和《笑话》获香港作曲家及作词家协会颁发的“电台及电视台粤语流行曲最广泛演出奖”。1996年，黄凯芹与经纪人产生摩擦，于是淡出歌坛移应颈狼姜民加拿大。

　　2002年4月份，黄凯芹在香港担任黎瑞恩演唱会的表演嘉宾；这年，在红磡体育馆举行个人演唱会。2003年1月17号，黄凯芹获“第25届十大中文金曲”飞跃大奖男歌手银奖；这年，重返歌坛后的他推出专辑《Wish You Were Here》，《无人岛》《站在你键员那边》等歌曲收录嚷协犁其中。

　　2004年4月1号，黄凯芹参加了东方卫视“我型我SHOW”资讯发布会；5月21号，黄凯芹“梦幻倾情演唱会”在香港红磡体育馆拉开帷幕；12月18号，“黄凯芹魅力舞台广州演唱会”在广州天河体育馆举行。2005年9月份，参加音乐剧《白蛇?青蛇》演出。

　　2006年10月18日起，黄凯芹一连三天在香港学问中心音乐厅举行“港乐 x 黄凯芹：一夜情弦音乐会”；10月8号，黄凯芹担任“中华小姐环球大赛”的嘉宾；12月22号，发布了现场专辑《港乐 x 黄凯芹：一夜情弦》。

　　2007年12月31号，黄凯芹联合邰正宵在佛山岭南明珠体育馆举行“双星情歌演唱会”。2008年1月18号，在广东江门出席“劲歌王音乐巡礼”；5月份，在加拿大推出专辑《旅情》，通过拍卖专辑的形式为慈善事业募款。2010年9月17日起，一连两天在香港国际展贸中心举行“黄凯芹好好的演唱会”；同一月份20号，发布个人专辑《分别》，歌曲《原来如此》《好好的》收录其中。

　　2011年9月2号，黄凯芹发布个人专辑《变幻》 ，《每当变幻时》《好想回去看看你》等歌曲收录其中。2012年3月9号，个人专辑《画意》正式发布，收录了《自助者》《长痛不如短痛》等10首歌；3月24日起，一连两天在香港红磡体育馆举行“True Colors 25周年演唱会”，和嘉宾周慧敏对唱歌曲《情未了》。

　　2013年3月28号，在伊利沙伯体育馆举行“黄凯芹再遇伊利沙伯演唱会”。2014年8月16号，在广州体育馆举行“炫幻诗情之旅世界巡回演唱会”；12月份，黄凯芹参加广东广播电视台珠江频道音乐节目《粤唱越响》。

　　2015年1月10号，黄凯芹参加的音乐竞技节目《粤唱越响》第五期在珠江频道播出，黄凯芹再次夺冠；1月24号，黄凯芹带领邓丽欣、郑融等歌手在广州体育馆参加“十年堂会感恩有您”群星演唱会；9月25号，推出个人专辑《辉黄时期》，《我是痴情无限》《旧梦不须记》等10首歌曲收录其中。

　　2016年11月25号，黄凯芹在长沙贺龙体育馆参加“华语金曲奖”颁奖礼，他发布的专辑《辉黄时期》获“年度最佳HIFI人声奖”；12月24号，在广州体育馆举行黄凯芹“再遇经典”世界巡回演唱会。2017年3月5号，黄凯芹参加了中央电视台中文国际频道“中华情”综合文艺晚会，演唱了歌曲《晚秋》《一生何求》；9月3号，黄凯芹的个人专辑《诗人说梦》发布，专辑收录《痴人说梦》一首普通话作品以及《勿忘初心》等九首粤语作品。

　　2018年11月22号，黄凯芹和苏芮在南加州豪华剧院举行“苏芮&amp；。黄凯芹感恩演唱会”；12月15号，黄凯芹发布的专辑《诗人说梦》获华语金曲奖“十大华语唱片——粤语十大”，而他个人也获得“年度最佳粤语男歌手”。2019年，黄凯芹参加音乐竞技节目《大家的歌》。2020年5月份，参与录制的宝丽金50周年庆串烧舞曲《Stars on PolyGram 50》发布。

　　2021年7月16日起，一连三天在西九学问区戏曲中心大剧院举行“听 · 黄凯芹2021演唱会”；同一月份23号，其参与录制的音乐学问节目《流淌的歌声》第三季第五期在广东卫视播出，现场演唱歌曲《晚秋》；11月3号，在香港国际会展中心参加“宝丽金50周年演唱会”；11月6日起，黄凯芹一连两天在香港红磡体育馆参加“Uncle Ray榮休盛典演唱會”。

　　2022年9月17号，在香港红磡体育馆举行“细听·黄凯芹35周年演唱会”。2023年3月4号，黄凯芹在红磡体育馆担任“吕方 Classic 40演唱会”嘉宾。