2009年，孙八一开始接触说唱，他第一次参加battle比赛，便获得了“逐鹿南夷”说唱比赛的亚军。2012年，孙八一获得干燥mc battle大赛的冠军，从而正式进入演艺圈。2013年，获得iron mic贵州站的冠军；这年，孙八一推出用凯里方言演唱的歌曲《酒醒之后》。

　　2014年8月1号，孙八一推出首张个人混音带《孙八一 同名MIXTAPE》，收录了包括《不能忘记说唱》、《要讲狱市己凯里话》等在内的9首歌曲。

　　2016年9月24号，孙八一推出首张个人音乐专辑《喜.怒.哀.乐》，收录了包括《开心就拍手》、《我就是长得丑》等在内的8首歌曲；与此同时，他还举行了“这是八一”个人说唱专场音乐会；这年，孙八一还创作了以说唱为题材的微剧《小人物》。

　　2017年，孙八一参加爱奇艺Hip-Hop音乐选秀节目企精她《中国有嘻哈》的比赛，最后获得张震岳&amp；。热狗组5强、全国15强；8月4号，为动画影片《十万个冷笑话2》演唱的推广曲《alibaba》上线；8月18号，推出个人嘻哈说唱单曲《心急吃不了热豆腐》；8月30号，孙八一推出与小青龙合唱的歌曲《记录》；9月2号，孙八一参加录制的科普才炼微拳类喜剧节目《极客智造》第二期在深圳卫视播出；9月20号，推出个人嘻哈说唱单曲《球球大作战》；9月26号，推出个人嘻哈说唱单曲《站在风口上》；10月26号，推出与张泽合唱的单曲《城市因为你》。11月份，孙八一为中国扶贫基金会2017善心100温暖行动做宣传大使。

　　2018年5月份，孙八一推出首支三国题材的古文说唱单曲《唱三国》；2018年7月参演网络影片《济公2》扮演大魔王。

　　2019年4月份，孙八一录制爱奇艺《他们对我下手了》。

　　2020年2月份，孙八一参演第六季《欢乐喜剧人》；2020年3月份，为网络影片《蓝月》创作主题曲。2020年，孙八一发布单曲《催婚》《特别的假期》。

　　2022年1月1日，孙八一为影片《九妹》献唱宣传推广曲《辉煌中国》。