1988年暑假，吴奇隆勤工俭学摆地摊期间，歌手童安格和“开丽”企业星探都注意到了他。吴奇隆在企划人员的再三邀请下，参加了“开丽”企业的征选。在正式面试时，吴奇隆在表演完舞蹈后，又表演了一个后空翻，并因此获得面试评审的关注。在通过面试以后，他进入了演艺圈。

　　1988年9月25号，吴奇隆与陈志朋、苏有朋共同组成了“小虎队”。他们在台湾中华电视企业的“青春大对抗”(后更名为“TV新秀争霸站”)节目中担任节目助理。10月1号，小虎队首次在荧幕上亮相。

　　1989年1月20号，小虎队和“忧欢派对”合作发行专辑《新年快乐》，演唱《青苹果乐园》和《彩色天空彩色梦》两首单曲，五人合唱歌曲《新年快乐》(此曲在1992年央视春晚上作为台湾地区选送节目播出)。曲风欢快富于青春气息的《青苹果乐园》，让小虎队受到关注，一个月后，《新年快乐》专辑在中国台湾的销售量突破25万张。1989年4月8号，小虎队在台北国父纪念馆举行的“大家爱小虎队-万人马拉松签会”，因到场观众过多被迫取消。4月底，小虎队发行首张正式专辑《逍遥游》。5月份，以“逍遥、货柜、小虎队”为主题举行20场全省演唱会，巡演首场于5月6日从台中出发，于6月18日回到台北，累计超过50万人次观看。9月份，发行第二张专辑《男孩不哭》。《逍遥游》和《男孩不哭》在中国台湾累计正版销量超过120万张。

　　1990年1月份，小虎队入围第一届金曲奖最佳组合奖；2月份，发行第三张专辑《红蜻蜓》。3月份，吴奇隆、陈志朋、苏有朋三人的影片处女作冒险奇幻影片《游侠儿》上映，该影片获得1990年中国台湾年度十大最高票房，吴奇隆在影片中饰演酷帅十足、身手不凡的替身演员小龙。从1989年5月到1990年9月份，小虎队发行了4张专辑。

　　1991年8月3号，小虎队第五张公益专辑《爱》全亚洲同步发行，这张专辑一周内在中国台湾的销量突破15万张，两周后全亚洲销量过200万张。《爱》和《逍遥游》两张专辑的销量总计近1500万张。同年，小虎队在中国大陆举行十二场“青春本色、欢乐天地”巡回演唱会。

　　1995年，小虎队分别在中国台湾、新加坡举行了多场名为“虎啸龙腾狂飙95演唱会”。

　　2010年2月13号，小虎队央视春晚重聚引发70后和80后集体回忆，他们合唱的组曲《再聚首》获2010春晚最受观众欢迎节目歌舞类一等奖；2月28号，小虎队参加央视元宵晚会，并演唱《星光依旧灿烂》。

　　1992年8月21号，单飞后的吴奇隆推出个人首张专辑《追风少年》，上市两个月销量达四白金。9月份，他推出的第二首主打歌曲《祝你一路顺风》，这首歌曲由吴奇隆作词。

　　1993年1月份，吴奇隆参加在上海举行的“飞向未来”演唱会，并发行演唱会实鹿闱蚣准读辑；3月份，吴奇隆推出了个人第二张国语专辑《追梦》；7月份，吴奇隆发行了个人第一张精选集《一天一天等下去》；9月26号，在北京参加央视中秋晚会演唱歌曲；10月15号，吴奇隆发行了个人第三张国语专辑《蓦然回首》，在金曲龙虎榜周排名第2名，中国台湾销量达四白金；同年，吴奇隆还分别在中国香港、马来西亚和美国洛杉矶三地举行了个人演唱会；获得第一届新加坡金曲奖最佳新人奖、十大中文金曲最有前途新人奖金奖、十大劲歌金曲最受欢迎新人金奖、1993年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼过江龙奖金奖等奖项。

　　1994年4月1号，吴奇隆发行国语专辑《想找一个地方》，上市第一周销量超10万张。6月份，发行粤语专辑《爱出个未来》销量达六白金。8月份，发行粤语专辑《MySummerDream》。11月份，发行国语专辑《双飞》。12月份，发行专辑《奇而浓新歌+精选》。同年，吴奇隆获得1994年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼过江龙奖金奖、新城劲爆国语男歌手银奖等奖项。

　　1995年5月份，吴奇隆发行国语专辑《坚持》；11月份，发行国语专辑《孤星119》。1996年，6月份，发行粤语专辑《找我》。7月份，发行国语专辑《有声有影》；12月份，发行国语精选专辑《霹雳暴风精选辑》。

　　1997年1月份，发行国语专辑《英雄》；在1992至1997年的单飞期间，吴奇隆共推出了15张个人专辑，出版6本个人写真。

　　1992年7月19号，吴奇隆到中国香港拍摄他单飞后的首部影片《逃学外传》。1993年，吴奇隆主演了爱情喜剧影片《新同居时代》，饰演不善于与人交往的Steven，并演唱了该片的插曲《烟火》、《一天一天等下去》；该影片上映后位列1994年中国香港影片年度票房第十名。

　　1994年，吴奇隆与杨采妮连袂主演了由徐克执导的爱情影片《梁祝》，饰演清纯而又充满书卷气的梁山伯，并演唱了该片主题曲《梁祝》。

　　1995年，吴奇隆与杨采妮再次合作主演了徐克执导的爱情喜剧影片《花月佳期》，吴奇隆在影片中饰演银行职员江继威；7月份，他和朱茵主演的爱情喜剧片《哪有一天不想你》上映；10月份，吴奇隆主演的喜剧动作影片《逃学战警》上映；11月26号，吴奇隆与金城武、林志颖、苏有朋主演的喜剧影片《四个不平凡的少年》开机。

　　1996年3月份，吴奇隆主演的喜剧影片《顽皮炸弹》上映，他在片中饰演富有正义感、好管闲事的黑道少爷，影片上映后入选中国台湾年度十大最高票房影片。11月份，在金马奖执委会与《民生报》、《联合报》等媒体举办全球十大华语影星票选中，吴奇隆获得第九名。12月28号，主演的喜剧影片《狗蛋大兵》上映；同年，吴奇隆还在动作影片《新喋血双雄》中饰演男主角阿龙，憨直冲动的年青刑警。

　　1997年1月份，主演的动作悬疑影片《火烧岛之横行霸道》在中国台湾上映，他在片中饰演卖命打赌博拳赛的林建儿；2月份，主演的喜剧影片《天生绝配》杀青；2月12号，吴奇隆接到兵单，17日应征入伍；6月28号，主演的爱情影片《生日多恋事》上映，吴奇隆在片中饰演一位教防身术的青年。

　　1998年9月22号，吴奇隆退伍，10月7日正式宣布重返演艺圈。复出后接拍的第一部作品是与徐若瑄合作的爱情影片《好孩子》，吴奇隆在影片中饰演以武打替身为业的流浪汉阿武。

　　1999年，吴奇隆把工作重点转移到中国香港，出演了TVB时装商战电视剧《创世纪》，吴奇隆在这部剧中饰演正直无私的富家少爷叶荣亨，这也是TVB第一次有中国台湾艺人主演现代剧。4月份，他与蔡少芬合作主演爱情影片《还我情心》，饰演身手利落头脑灵活的职业杀手Leo；5月份，吴奇隆与赵薇合作主演都市爱情影片《缘份2000》。

　　2000年8月份，由吴奇隆与赵薇主演的古装武装剧《侠女闯天关》在香港亚洲电视台播出，成为同时段收视冠军；吴奇隆在这部剧中饰演俊美忧郁的东厂杀手水若寒，并演唱该剧主题曲《不愿分离》。11月份，主演的影片《新赌国仇城》在中国香港上映。12月份，吴奇隆主持了第37届金马奖颁奖典礼。

　　2001年，主演爱情影片《有人说爱我》。4月份，吴奇隆主演的青春影片《初恋的故事》杀青。7月份，吴奇隆主演的武侠电视剧《萧十一郎》开机，饰演性格洒脱不羁的江湖侠盗萧十一郎，并演唱该剧的主题曲《转弯》和插曲《隐痛》。

　　2002年5月份，吴奇隆主演的悬疑科幻冒险剧《少年王》开机，。6月22号，在拍摄时从高处跌落，脊椎骨折。治疗一周后即返回剧组，带伤坚持拍摄。

　　2003年，吴奇隆自立门户，创立自己的影视企业——北京稻草熊影视学问有限企业，从事艺人经纪，动画、影片、电视剧的策划制作。6月20号，主演的古装武侠剧《丝路豪侠》在甘肃开机，吴奇隆在这部剧中饰演亦正亦邪的杀手燕逍遥。11月1号，与华谊兄弟传媒合作投资并制作的运动励志剧《铁拳浪子》开机，吴奇隆在这部剧中饰演受伤失忆八年后重回赛场的男主角康杰。

　　2004年5月1号，主演的古装武侠剧《名捕震关东》播出，吴奇隆在这部剧中一人分饰两角：孤傲冷淡的名捕无情和倭寇首领伊藤。9月2号，主演的民国传奇剧《风满楼》开机，吴奇隆在这部剧中饰演的敖谢天是一个出身于藏书世家的悲剧英雄。12月7号，主演的古装武侠剧《六指琴魔》播出，吴奇隆在这部剧中饰演护琴书生傅云俊。

　　2005年7月份，吴奇隆主演了尤小刚执导的民国商战电视剧《大码头》，饰演出身底层内心复杂的文阿陆。10月份，演出了古装影片《墨攻》，饰演梁国猛将子团；还参与了该片的后期制作。

　　2006年11月份，主演贺岁爱情剧《十全十美之相聚北京》，饰演来到北京发展的商人李冬俊。

　　2007年1月26号，吴奇隆主演的武侠动作影片《新忠烈图》上映，他在影片中饰演抗倭将领曹顶。5月1号，主演的古装剧《问君能有几多愁》在央视一套播出，吴奇隆在这部剧中饰演多愁善感儒雅懦弱的才子皇帝李煜。7月17号，主演的古装剧《聊斋奇女子》首播，吴奇隆在这部剧中饰演了乔生。

　　2008年2月5号，吴奇隆主演的中韩合拍贺岁剧《你是我的梦》播出，他在这部剧中饰演男主角歌星叶霆，并演唱了主题曲《注定》。9月份，由吴奇隆参与投资制作并主演的励志亲情剧《牵牛花开的日子》在中视播出，吴奇隆在这部剧中饰演的夏庆恩命运多舛但性格坚强；他还出品了该剧的中国大陆引进版《记得我爱你》。

　　2009年2月6号，由吴奇隆主演的励志情感剧《大约在冬季》在央视播出，他在这部剧中扮演年轻有为男主角宫俊。5月8号，由吴奇隆主演的文艺影片《车票》上映，他在影片中饰演陪孤儿院的伙伴踏上寻亲之路的志轩。吴奇隆除了担任影片男主角外，还参与了这部影片的制作。7月6号，吴奇隆赴新疆拍摄民族风情贺岁喜剧《约尔特奏鸣曲》，饰演男主角慕容羽。10月15号，吴奇隆主演的系列古装武打数字影片《镖行天下前传》开机，他在影片中饰演男主角锦衣卫卧底王兆兴。

　　2010年1月16号，由吴奇隆投资监制的儿童普法动画影片《海底淘法》系列上映。2月13号，吴奇隆在台视的超级巨星红白艺能大赏亮相，演唱《追风少年》和《祝你一路顺风》，演出中收视率达到7.69，创下当晚除夕节目每分钟最高收视率。5月25号，吴奇隆监制的25集青春励志网络剧《无憾青春》播出。9月28号，吴奇隆首次担任电视剧制片人的都市励志情感剧《完美丈夫》开机。12月份，吴奇隆主演的年代情感剧《扇娘》杀青，他在这部剧中饰演内心纯良的井上空月。

　　2011年7月21号，吴奇隆主演的年代剧《圣堂风云》播出，他在片中饰演内心向往革命的男主角柳莫原，并演唱了主题曲《狼牙色大地》。9月10号，吴奇隆主演的穿越剧《步步惊心》在湖南卫视首播，他在这部剧中饰演内敛睿智深情隐忍的四爷。该剧网络播放点击量排行同期冠军，吴奇隆也凭借在这部剧中的表现受到电视观众的认可，入围第18届白玉兰奖最佳男演员，并获得爱奇艺年度盛典最佳电视剧演员奖、第18届白玉兰奖观众网络票选最具人气男演员奖和韩国首尔国际电视节亚洲人气奖等奖项。2011年底，收到多家邀约的吴奇隆出席了湖南卫视、东方卫视的跨年演唱会和北京卫视的春晚。2012年1月份，吴奇隆亮相巴黎时装周，并拍摄《完美情人吴奇隆巴黎“变形记”》专题纪录片。5月12号，吴奇隆第七本个人写真《完美情人吴奇隆：巴黎-7℃的浪漫》开始预售，在1小时20分钟内售出2万本；5月20，吴奇隆在北京举行签售。

　　2012年4月21号，由吴奇隆出品兼主演的古装武侠剧《新白发魔女传》开机，他在这部剧中饰演男主角卓一航，并演唱了该剧的主题曲《留香》和插曲《流恋》、《无常》。该剧4月底开机9月播出，以不足5个月的时间就上档的速度开创先河。9月14日起在湖南卫视采用边制作边播放的模式播出，获得同时段电视剧类收视第一的成绩，播放量5天破亿，截止2013年1月份，该剧的网络播放总量突破21亿，并获得2012湖南卫视电视剧年终盛典“最芒果剧集冠军奖”。其后又作为广东、东南卫视的开年剧二轮播出。2013年2月6号，该剧在央视八套黄金档三轮播出。2013年6月份，吴奇隆凭借该剧获得越南DMA大奖最受欢迎男演员奖(台湾新加坡区)。

　　2012年10月29号，吴奇隆首次主演抗战题材的电视剧《向着炮火前进》在江苏卫视播出，他在这部剧中饰演英勇果敢的雷子枫。该剧播出首周成为同时段收视率冠军，不仅收视率单集近2，而且网络点击量在各大网站上名列榜首。吴奇隆亦凭借该剧获得2012中国电视剧年度明星盛典最佳男主角提名和第三届乐视影视盛典2012年年度电视剧最具影响力男演员奖。10月31号，吴奇隆正式签约海润影视，成立个人工作室。

　　2013年上半年，由吴奇隆主演的古装探案悬疑剧《刑名师爷》在韩国、马来西亚等地播出，吴奇隆凭借此剧蝉联韩国首尔国际电视节亚洲人气大奖。2013年8月7号，吴奇隆的首尊蜡像以身着龙袍的造型入驻上海杜莎夫人蜡像馆，其后又有三尊入驻武汉、北京和重庆。9月17号，由吴奇隆主演的抗日传奇剧《向着胜利前进》在江苏卫视播出，他在这部剧中饰演不善言辞的男主角战狼。凭借该剧，吴奇隆以3.5亿的年度搜索总量获得2013百度沸点“最受欢迎男演员”奖。

　　2014年1月15号，吴奇隆与盛大文学宣布成立“吴奇隆工作室”。1月26号，吴奇隆宣布与中国香港经理人黄柏高(太阳娱乐)合作成立唱片企业“太阳动力学问传播企业”，从事唱片制作。4月22号，由吴奇隆主演的电视剧《步步惊情》在浙江卫视首播，他在这部剧中饰演男主角殷正，并演唱了插曲《如果缘只到遇见》。据不完全统计，截止到2014年6月底，该剧的网络点击量已超过21.4亿；收视率居2014年上半年中国TOP10电视剧排行榜第五。5月4号，吴奇隆在2014福布斯中国名人榜综合榜、收入榜排名第九。5月19号，吴奇隆出任第20届上海电视节“白玉兰奖”的电视剧单元评委。

　　2014年6月4号，由吴奇隆投资出品的古装喜剧《犀利仁师》在东方卫视播出，他在这部剧中饰演文武双全的男主角柳傲天，并演唱主题曲《爱你的我今天长这样》和片尾曲《不能说出口的诺言》。8月21号，吴奇隆出席“第12届中国国际影视节目展”开幕式，并代表北京稻草熊影视学问有限企业与中国广播影视出版社签署了出版“影视同期书”战略合作意向书的协议。12月6号，在“爱奇艺尖叫之夜”年度颁奖典礼上，获得“年度电视剧出品人”奖，而吴奇隆2015年投资出品的《蜀山战纪》获“2015年观众最期待网剧”奖，同时吴奇隆还公布了《蜀山战纪》超级IP全产业链计划。同年底，吴奇隆获2014国剧盛典“最具新媒体影响力演员”奖。

　　2015年1月16号，在优酷“全视频之夜”颁奖典礼上，获得“全视频实力偶像”奖。1月29号，由吴奇隆出品的古装剧《蜀山战纪之剑侠传奇》开机拍摄。3月28号，吴奇隆主演的谍战剧《隆冬》在山东卫视首播，他在这部剧中饰演性格隐忍坚强的地下党员邓子华，并演唱主题曲《雪夜》。3月29号，吴奇隆通过考试，考入北京大学光华EMBA班。4月13号，吴奇隆出席《蜀山战纪之剑侠传奇》发布会，并宣布与蓝港互动成立合资企业“北京峰与隆互动学问有限企业”，研发《蜀山战纪》同名手机游戏，吴奇隆出任监制。4月16号，在“全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典”颁奖典礼上，获得“榜中榜年度最佳人气奖”以及“榜中榜最佳电视剧主题曲奖”。5月份，2015年福布斯中国名人榜公布，吴奇隆综合排名第26名。5月13号，吴奇隆以品牌主理人身份出席EdHardy2015冬季时装秀，并推出他参与设计的概念系列EdHardySkinwear首批作品。5月15号，吴奇隆投资出品的惊悚片《夺命旅行》上映，该片入选2015年韩国富川国际奇幻影片节。

　　2015年9月1号，吴奇隆为《蜀山战纪》第一季演唱的主题曲《爱恨之间》正式发布。9月22号，吴奇隆出品并主演的电视剧《蜀山战纪》以“先网后台”的模式，在爱奇艺网站以VIP会员独享方式首播。第一季上线1小时内爱奇艺会员增加79万；付费会员播放量8天破亿，第三季7天过亿，第四季6天破亿。11月13号，吴奇隆为《蜀山战纪》第三季演唱的主题曲《沙漠飞雪》正式发布。12月2号，在第十二届时尚先生盛典上，获得“年度先生”奖。12月5号，在“爱奇艺尖叫之夜”年度颁奖典礼上，吴奇隆获得“年度创新出品人”奖，他投资出品的《蜀山战纪》获“爱奇艺VIP的选择”奖。12月17号，他与许志安共同演唱的《蜀山战纪》第四季主题曲《宿敌》发布。12月19号，在安徽卫视2015“国剧盛典”颁奖典礼上，吴奇隆获得“年度金牌制作人”和“年度榜样”奖。

　　2016年1月16号，由吴奇隆投资出品并主演的古装电视剧《蜀山战纪之剑侠传奇》在安徽卫视播出，他在这部剧中出演反派绿袍尊者；该剧首播CSM35城收视0.977，开播第二天收视破1达1.088，超越安徽卫视2015年电视剧收视纪录，全剧CSM35城收视率1.053成为安徽卫视2016年收视冠军。3月12号，由他担任导师的女子团体音乐养成真人秀《蜜蜂少女队》在浙江卫视播出。4月26号，主演的都市情感剧《繁星四月》开机，吴奇隆在这部剧中饰演男主角肖寒。4月29号，发布个人专辑《旅程》，时隔19年重回歌坛。该专辑收录了10首歌，其主打歌《旅程》和《天生孤独》展现成熟男人的人生体悟；并于6月和8月分别在上海、北京举办歌友会。6月11日起，担任族长的实境生存记录节目《大家的法则》在安徽卫视播出，该节目排名同年综艺节目收视第三。8月28号，吴奇隆主演的现代都市剧《一粒红尘》开机，他在这部剧中饰演珠宝设计师齐唐。11月8号，由吴奇隆担任出品人的抗战剧《不可能完成的任务》在江苏卫视黄金档播出，吴奇隆还在这部剧中客串了爱国科学家蓝之冰；该剧获2016年江苏卫视电视剧收视率冠军，并在2016年全国省级卫视电视剧收视率排行榜位居第10名。12月23号，吴奇隆担任出品人的武侠剧《蜀山战纪2踏火行歌》开机。

　　2017年1月1号，在安徽卫视2016“国剧盛典”颁奖典礼上，获得“最具影响力艺人”。1月2号，主演并监制的都市伦理剧《向着幸福前进》在央视八套黄金档播出，吴奇隆在这部剧中饰演温文尔雅却陷入生活泥潭的产科医生颜沛青；该剧以收视率2.08%，市场份额6.82%成为同时段全国网冠军。4月18号，吴奇隆主演的都市情感剧《繁星四月》在江苏卫视和安徽卫视播出，他在这部剧中饰演外冷内热的男主角肖寒，还担任该剧的出品人及艺术总监。6月11号，主演并参与制作的都市行业剧《一粒红尘》在东方卫视黄金档播出，吴奇隆在这部剧中饰演腹黑嘴毒的天才珠宝设计师齐唐，并演唱主题曲《千年一刻》、《带你看世界》。12月29号，吴奇隆发布了动漫主题的个人专辑《异世界》，该专辑主打歌《神域之巅》《花雨夜》等充满了神秘感。

　　2018年1月30号，出品并主演的武侠剧《蜀山战纪2踏火行歌》在浙江卫视播出，吴奇隆在这部剧中饰演江湖浪客萧月份，并演唱片头曲《主宰》和插曲《断情》。8月23号，吴奇隆出品并主演的都市生活剧《月嫂先生》在东方卫视、浙江卫视联合播出，他在这部剧中饰演被迫转行成为男月嫂的沈心唯。同年，经中国广播影片电视社会组织联合会认真遴选、审核推荐，国家资讯出版广电总局领导确定，吴奇隆以演员身份入选《中国电视剧60年大系·人物卷》。

　　2020年6月6号，吴奇隆担任嘉宾的育儿类综艺《奇妙小森林》在芒果TV播出，并为该节目合唱了主题曲；7月份，吴奇隆加盟了湖南卫视明星竞技类实景游戏真人秀节目《元气满满的哥哥》；9月9号，吴奇隆特别主演的爱情轻喜剧《三嫁惹君心》在爱奇艺开播。

　　2021年4月30号，吴奇隆作为常驻嘉宾参与录制浙江卫视推出的星空下自驾露营青春慢综艺《追星星的人》播出；7月17号，参加的代际互动观察类游戏综艺《牛气满满的哥哥》在湖南卫视播出，吴奇隆担任常驻嘉宾；9月3号，与林更新、吴谨言领衔主演的都市浪漫爱情轻喜剧《我的砍价女王》在东方卫视播出；9月21号，吴奇隆参加《2021大湾区中秋影片音乐晚会》，与杜江、张小斐、莫华伦等共同演唱歌曲《但愿人长久》。10月1号，吴奇隆应邀参演中央广播电视总台的《中国梦·祖国颂——2021国庆特别节目》，并与任嘉伦、陈伟霆等共同演唱歌曲《少年》。

　　2022年1月7号，吴奇隆加盟的综艺节目《冰雪正当燃》在浙江卫视播出，2月份，参加北京2022年冬奥会和冬残奥会颁奖仪式推广歌曲《致敬勇士》的演唱；4月16号，吴奇隆参加的综艺《追星星的人第二季》在浙江卫视播出。

　　2023年，吴奇隆加盟综艺《追星星的人第三季》。3月份，参加综艺《夏日正当燃》。