1987年，高中毕业后在包头钢铁企业先后做了两年电工、铆工和焊工。1989年，杨坤参加包头钢铁企业举行的“五月的鲜花”歌咏比赛，并取得了第一名的成绩。1991年考，杨坤顺利考上内蒙古武警文工团，便频繁地参加各种文艺汇演。刚开始他在军乐团吹萨克斯，后来也去一些酒吧夜总会唱歌。1993年，杨坤从内蒙古移居北京，到夜总会谋生。因为不善言谈也不迎合客人的喜好，没有稳定的工作和收入，杨坤经常要过着饥饱不均的生活，他也因此创下了搬家五十多次的记录。

　　1994年3月份，给电视剧《陌生的海岸》演唱主题曲《陌生海岸》，从而正式进入演艺圈。仍是这年，杨坤给电视剧《真情到永远》演唱主题曲《爱》。1997年，杨坤在洗手间录制完成个人原创专辑《无所谓》，但却被唱片企业反复退回。1999年，杨坤为范琳琳、耿宁、刘俊等歌手创作了《往日难追》、《想念你》等歌曲。2002年4月份，杨坤发布第一张个人音乐专辑《无所谓》，收录了包括同名主打歌《无所谓》、拉丁风格的《里约热内路》等在内的10首歌曲。而后，歌曲《无所谓》获得“第20期中国歌曲排行榜”冠军。

　　2003年1月17号，杨坤获得“第十届中国歌曲排行榜颁奖典礼”年度最受欢迎新人奖。而后，杨坤发布个人单曲《爱简单》。仍是这年，为冯小刚执导的剧情影片《手机》演唱主题曲《牛三斤》。仍是这年8月份，杨坤客串话剧《野蛮女友》，杨坤在这部剧中扮演女主角母亲为她所先容的男友。仍是这年9月28号，杨坤获得“MusicRadio中国TOP排行榜”内地最受欢迎新人奖，而歌曲《无所谓》则获得年度金曲奖。仍是这年10月份，杨坤发布第二张个人音乐专辑《那一天》，收录了包括《月亮可以代表我的心》、《脆弱》等在内的10首歌曲。仍是这年11月30号，杨坤获得“第一届东南劲爆音乐榜颁奖礼”最佳传媒推荐男歌手奖、最佳唱作人奖。

　　2004年3月12号，杨坤获得“东方音乐风云榜”年度最佳男歌手奖。仍是这年3月22号，杨坤获得“第11届东方风云榜颁奖典礼”最受欢迎男歌手奖。仍是这年4月24号，杨坤获得“第九届中国原创歌曲评选颁奖晚会”最佳男歌手奖。2004年1月份，杨坤参加中央电视台春节联欢晚会，并演唱歌曲《天下父母心》。仍是这年9月份，杨坤参与演出丁小雄执导的剧情影片《十三月》，这是杨坤的首部影片作品。

　　2005年8月份，杨坤发布第三张个人音乐专辑《2008》，收录了包括《我比从前更寂寞》、《花儿红》等在内的10首歌曲，并第一次尝试内蒙、新疆异域风情的歌曲。仍是这年10月30号，杨坤获得“第三届东南劲爆音乐榜颁奖礼”内地最佳男歌手奖，而歌曲《我比从前更寂寞》则获得内地十大金曲奖。仍是这年12月份，杨坤发布第一张个人EP专辑《恋爱长崎》。

　　2007年4月份，杨坤发布第四张个人音乐专辑《牧马人》，收录了包括《穷浪漫》、《寂寞之王》等在内的10首歌曲。仍是这年11月份，杨坤发布个人单曲《兄弟》，并作给影片《集结号》的主题曲。2009年6月份，杨坤发布第五张个人音乐专辑《杨坤》，收录了包括《空城》、《我相信》等在内的10首歌曲。

　　2010年5月份，杨坤发布第六张个人音乐专辑《DISCO》，收录了包括《路灯下的小姑娘》、《那天晚上》等在内的9首歌曲，而专辑整体的音乐风格则是电子与摇滚。仍是这年12月4号，杨坤获得“第八届东南劲爆音乐榜颁奖礼”内地最佳男歌手奖。2011年3月1号，杨坤担当“华鼎影片盛典”的表演嘉宾，并现场演唱歌曲《信仰》、《无所谓》。仍是这年，杨坤参与演出张番番执导的剧情影片《密室2之不可靠岸》，杨坤在片中扮演男主角柳飞云的好友董磊，并为这部片演唱主题曲《会不会》。

　　2012年2月份，杨坤发布第七张个人音乐专辑《真的很在乎》，收录了包括同名主打歌《真的很在乎》、抒情歌曲《不敢爱你》等在内的11首歌曲。仍是这年，杨坤担当浙江卫视歌唱选秀节目《中国好声音》的导师。而后，杨坤举行“其实你不了解我”全国巡回演唱会。另外，杨坤还与孙红雷、王珞丹合作主演了犯罪悬疑影片《边境风云》，在片中扮演变态杀手“黑帮”。

　　2013年，杨坤参加中央电视台春节联欢晚会，与张靓颖合唱歌曲《一辈子朋友》。仍是这年7月份，杨坤发布个人单曲《快枪手》。仍是这年12月份，杨坤发布个人单曲《我没你想的那么坚强》。2014年1月31号，杨坤参加中央电视台春节联欢晚会，与郭采洁合唱歌曲《答案》。仍是这年，担当浙江卫视歌唱选秀节目《中国好声音第三季》的导师。仍是这年9月份，杨坤发布第八张个人音乐专辑《今夜二十岁》，收录了包括《我没你想的那么坚强》、《要死就一定要死在你手里》等在内的11首歌曲。而后，杨坤举行“今夜20岁”全国巡回演唱会。

　　2015年3月11号，杨坤获得“第19届全球华语榜中榜”最佳男歌手的提名。仍是这年，杨坤担当北京卫视音乐竞技真人秀节目《最美和声第三季》的导师。而后，杨坤参与演出刘奋斗执导的拳击题材影片《冠军的心》，杨坤在片中扮演拳击手谭凯。2016年，杨坤担当东方卫视原创音乐挑战节目《天籁之战》的导师。仍是这年10月10号，杨坤发布个人单曲《不息之河》，并作给影片《勇士》的主题曲。仍是这年11月11号，杨坤发布个人单曲《跟我回家》。

　　2017年1月9号，杨坤发布与华晨宇合唱的歌曲《挂彩》。10月11号，杨坤发布第9张个人音乐专辑《孤独颂》，收录了包括《大叔也不错》、《躺下来》等在内的11首歌曲。2018年9月份，杨坤受到邀请参加2018年中央广播电视总台中秋晚会。2019年1月份，杨坤作为首发阵容参加湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》，在11期常规赛中获得了4次周冠军，最后取得了总决赛4强的成绩。3月28号，杨坤参预“请回答，歌手”线下音乐展。12月6号，杨坤给影片《只有芸知道》演唱主题曲《梦之路》。

　　2020年10月1号，杨坤参加《2020年中央广播电视总台中秋晚会》，演唱歌曲《今天是你的生日》。

　　2021年11月1号，杨坤参加“京东11.11沸腾之夜——美好时代直播盛典”。

　　2021年12月份，国内首档音乐社交乐队节目浙江卫视OPPO Reno7《闪光的乐队》“烟火”版官宣海报温暖发布，“闪光音乐人”杨坤加入，并定档节目将于12月25日起每周六20:30闪耀开唱;12月31号，杨坤参加《2022迎冬奥BRTV环球跨年冰雪盛典》。

　　2022年1月25号，杨坤发布单曲《我爱北上广》;2月1号，杨坤参加《唱响这一年·浙江卫视虎年新春美好夜》，表演节目《我爱北上广》。

　　2022年2月25号，杨坤参加的暖情互动挑战类棚内综艺节目《王牌对王牌 第七季》播出;4月1号，杨坤在微博中写了一片小作文回忆自己从小到大的点滴，并将这个过程写成了一首歌《同姓》;6月18号，杨坤参加天津卫视《闪耀之夜——天津建卫618周年晚会》。7月份，参与演出北京卫视《书画里的中国》第二季收官书画雅集。8月20号，将参加北京国际影片节闭幕式。9月19号，《大家的歌第四季》A组阵容官宣，杨坤加盟，最后最佳获得伯牙子期搭档。10月31号，杨坤参加《晚八点音乐会》，演唱歌曲《答案》《无所谓》《世界上不存在的歌》;12月31号，杨坤参加《踏上新征程——2023 BRTV跨年之夜》，并演唱歌曲《得意忘形》《银河》《飞船》《无所谓》。

【社会活动】

　　2007年5月22号，杨坤参加了“闪电动感星慈善义演活动”，为因粉碎性骨折瘫痪在床的上海高中生朱辉峰进行募捐行动，并通过自己的号召力共为朱辉峰募捐到65430元的医疗费用。仍是这年7月份，杨坤参加中央电视台资讯频道举行的“慈善1 1电视公益行动”主题宣传周活动。

　　2010年1月18号，杨坤参加在北京举行的“抗抑郁，拥抱和谐生活”公益活动启动仪式，并担当此次活动的形象大使。2011年8月21号，杨坤参加在北京举行的“情系农民工，关爱留守儿童”中国民营企业慈善晚会暨儿童星光基金启动仪式。