2001年，曹云金经田立禾先生开蒙，在师从田立禾先生一年之后，只身来到了北京拜师郭德纲学习相声。

　　2006年10月29日-11月3号，在德云社十周年专场系列专场表演《黄鹤楼》等多个相声，并第一次与刘云天合作。12月6号，在广德楼作个人专场演出。

　　2007年3月14号，在张一元天桥茶馆作元宵作专场演出。5月2号，德云社曹云金劳动节专场演出。10月5号，张一元天桥茶馆国庆个人专场。7月17号，参与解放军歌剧院相声名家侯耀文先生60冥寿专场纪念演出。

　　2008年6月13号，天津八一礼堂曹云金精品相声专场第一场开始。6月22号，天津八一礼堂纪念侯耀文去世周年专场。另外，曹云金还跨界演艺圈，在电视剧《家有儿女新传》中客串演出。

　　2009年3月15号，“王者归来”系列闭幕演出曹云金相声专场。5月9号，在人民大会堂举行的郭德纲从艺二十周年系列专场闭幕式上表演。10月6号，德云社曹云金中秋相声专场。

　　2010年5月8号，人民大会堂“郭德纲、于谦牵手十年“开幕演出。8月5号，德云社曹云金回馈观众个人专场。10月11号，曹云金参演的郭德纲导演并主演的电视剧《窦天宝传奇》播出。11月份，与搭档刘云天一起退出德云社。11月3号，由曹云金扮演张小周的电视剧《我是大侦探》首播。11月6号，出席时尚《座驾car》百人骑行暨半车颁奖礼，担任颁奖嘉宾。12月5号，现身北京图书大厦，举行《曹云金图文成长志—金声金事》签售会。12月24号，天津人民体育场曹云金天津省亲专场。12月31号，北京展览馆莫斯科餐厅新年天价相声晚会曹云金相声专场。这一年，曹云金还在俞白眉力创的喜剧话剧《分手大师》中参与演出男一号，塑造了经典的软饭男形象，这部剧已演出超过上百场，视频在网络点击率过千万次，同时被国内外百所大学翻排。

　　2011年1月7号，曹云金为江苏卫视百度网络沸点颁奖晚会表演嘉宾。4月4号，曹云金为《男人装》真男人颁奖典礼颁奖嘉宾。4月6号，现身天津图书大厦《曹云金个人相声大碟—官场斗》签售现场。5月1号，曹云金和刘云天在西四满座剧场推出“apple谐音系列专场”。5月27号，出任中国首档大型网络综艺节目《让梦想飞―中国最牛人》主持人。6月份，曹云金为《男人装》6月刊父亲节主题，做专访拍摄嘉宾。6月27日晚，曹云金、刘云天应邀参加北京工商大学艺术与传媒学院“艺满幽香”大型文艺晚会。9月2号，河北廊坊体育馆曹云金个人相声专场。9月9号，和许还幻、赵峥等合作参与演出的都市轻喜剧《达人三十》开播。11月5号，北展剧场曹云金从艺十周年相声专场。12月5号，曹云金主演的跨年喜剧《诺亚方舟绑架案》在京举行资讯发布会。12月24号，天津东局子体育馆曹云金从艺十周年天津专场。12月25号，塘沽体育馆曹云金从艺十周年塘沽专场。

　　2012年1月22号，中央电视台龙年春晚相声《奋斗》。2月6号，在中央电视台元宵晚会表演相声《猜灯谜》。7月24号，出席时尚集团《时尚知道》栏目双频开播酒会。8月8号，担任亚洲偶像30年颁奖盛典颁奖嘉宾，为30年童星及亚洲30年偶像颁奖。9月12号，出席《男人装》百期嘉年华，任红毯嘉宾。9月15号，获第七届中国曲艺牡丹奖新人奖。9月24号，第六届CCTV电视相声大赛举行收官颁奖典礼，曹云金和搭档刘云天获最受观众喜爱的相声演员奖。11月份，拍摄《智族GQ》秋冬style艺术格调及专访。11月8号，代言新辣道餐饮集团《鱼乐盛典》活动。11月10号，北展剧场曹云金从艺十一周年相声专场。12月24号，天津人民体育馆曹云金从艺十一周年天津省亲专场。12月31号，青岛新兴体育馆曹云金跨年相声专场。参与演出36集电视连续剧《兵临村下》男主角。

　　2013年1月初，成为《时装男士L'OFFICIEL HOMMES 》预约拍摄嘉宾。大年初一，曹云金参加北京卫视春节联欢晚会，和林志玲搭档主持。2月9号，中央电视台蛇年春晚相声《这事儿不赖我》。2月24号，廊坊体育馆曹云金个人相声专场—乐在元宵。6月9号，陕西交大思源体育馆&曹云金个人相声专场。6月9号，出席《ELLEMEN睿士》创刊2周年派对，红毯嘉宾。6月20号，2013年度，曹云金获中国财经峰会10大青年榜样。7月19号，曹云金领衔的相声团体“听云轩”在北京金台夕照会馆举行乔迁发布会。9月18号，和刘心主演的舞台剧《大人物》在上海首演。12月25号，天津大礼堂&曹云金天津圣诞专场。

　　2014年，曹云金担任《中国喜剧星》导师。5月24号，徐州音乐厅曹云金相声专场。7月6号，由曹云金领衔的“听云轩相声大会”宣布正式进驻老舍茶馆。8月25号，《杀手锏》在横店正式开机。剧中，曹云金扮演男一号关威。作为“神勇突击队”的头儿，关威的杀手锏是“空手接白刃”。

　　2015年，曹云金接棒吴君如，补位东方卫视喜剧表演挑战类节目《欢乐喜剧人》，和沈腾、贾玲、宋小宝等人共同竞演，正式为《喜剧人》节目负责颜值担当。7月7号，大型年代传奇励志剧《野百合》在横店开机，曹云金扮演男一号霍飞，是一位南洋归国的年轻华侨，投入爱国抗日的故事。

　　2016年1月5号，由曹云金领衔的听云轩羊年封箱演出发布会在北京举行，宣布将于1月24日在北京保利剧院进行演出。参演的影片《恭喜发财之谈钱说爱》于2月19日上映。

　　2017年5月27号，主演的古装喜剧影片《快手皇差》开机，曹云金在片中扮演烧饼师傅松二。

　　2020年2月18号，在《完美关系》中扮演耿跃。

　　2021年8月27号，出演的由著名导演高希希执导的34集现代农村题材电视连续剧《花开山乡》在央视一套黄金档播出。

　　2022年5月份，参加广东卫视2022《美好生活欢乐送》;9月24号，曹云金官宣加盟《沸腾吧!讲解员》国际足联世界杯季。

　　2023年2月22号，曹云金出演的影片《猎黑行动》在Tencent视频全网首播。