1994年，刘若英被陈国富导演相中，主演奇幻片《我的美丽与哀愁》而正式出道。仍是这年，在导演张艾嘉的坚持下，刘若英担当爱情片《少女小渔》的女主角小渔，并获得了第40届亚太影展最佳女主角奖，从此加盟张艾嘉经理人企业REDONRED，成为旗下艺人。1995年，刘若英以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。1996年，刘若英第一次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《Cracker:WhiteGhost》中扮演配角。

　　1997年，刘若英凭靠与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野。仍是这年，刘若英主演同性恋题材的影片《美丽在唱歌》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界金棕榈树奖、第10届东京影展最佳女演员奖。仍是这年，SODA服饰以及LUX丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。

　　1998年，刘若英主演爱情喜剧片《征婚启事》，凭靠其中的杜家珍一角，刘若英获得了第35届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第1届台北国际影片节年度最佳演员。仍是这年，刘若英推出专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。1999年，刘若英主演爱情片《夜奔》，扮演玮英儿。仍是这年，刘若英担当新年跨越1999迎千禧年受到邀请人。

　　2000年，在家庭伦理剧《人间四月天》中，刘若英扮演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象。11月份，刘若英凭主演爱情剧《住在十字架里的母亲》获得了第35届金钟奖最佳女主角。仍是这年，刘若英推出专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一。

　　2001年，刘若英主演爱情喜剧《粉红女郎》，刘若英在这部剧中扮演结婚狂方小萍，尝试了和以往不同的表演风格。2002年，刘若英参与演出惊悬疑片《双瞳》，获得第22届香港影片金像奖最佳女配角。

　　2003年，刘若英担当第60届威尼斯国际影片节评委。主演黄磊导演的电视剧《似水年华》。2003年至2005年，刘若英分别在香港、台湾及北京参加香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担当女主角。

　　2004年，刘若英参与演出爱情喜剧片《203040》，片中扮演空姐想想。仍是这年，刘若英主演剧情片《天下无贼》，获得了第5届华语影片传媒大奖最佳女主角、香港第10届金紫荆奖最佳女主角、第28届大众影片百花奖最佳女主角。

　　2005年11月18号，刘若英巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程。同步推出专辑《一整夜》。

　　2006年，刘若英参与演出《生日快乐》(为刘若英原著短篇小说“HappyBirthday”改编)，并入围第26届香港影片金像奖最佳女主角。

　　2007年，刘若英主演动作悬疑片《连环局》，扮演常跟绑匪打交道的具有丰富的断案经验的高级督察何宛真，刘若英获得第12届香港影片金紫荆奖最佳女主角以及第27届香港影片金像奖最佳女主角的提名。刘若英凭靠电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角。仍是这年，刘若英亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。

　　2008年3月1号，10场巡回演唱会“梦游”在上海开幕。仍是这年，刘若英担当第10届台北影片节评委。

　　2010年，参与演出爱情片《全城热恋》，刘若英在这部剧中与张学友伙同扮演一对短信情侣。仍是这年，刘若英推出专辑《在一起》，发片首周，在台湾位居G-MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、Tencent等冠军榜单。5月8号，刘若英第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕。

　　2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，刘若英扮演红娘一角。2013年5月12号，睽违三年，刘若英再次推出专辑《亲爱的路人》。2014年2月14号，刘若英加盟由张国立自导自演的家庭剧《半路父子》于深圳正式开机，刘若英在这部剧中扮演单亲妈妈江欣。

　　2015年6月份，刘若英发布第六本创作文集《我敢在你怀里孤独》。9月份，刘若英推出专辑《我要你好好的》。9月19号，“Renext我敢”世界巡回演唱会从泉州起跑，一路唱到美国纽约、圣荷西及洛杉矶。2016年3月份，在第40届香港亚洲影片投资会颁奖典礼携个人首部导演拍摄计划《易副官》获万达影片大奖。

　　2017年10月19号，执导影片《后来的大家》在2018年4月28日上映。11月3号，刘若英主演爱情片《相爱相亲》，刘若英在这部剧中扮演王太太。2018年4月21号，刘若英录制湖南卫视《快乐大本营》。

　　2020年8月20号，刘若英发布单曲《不营业的日常》。2021年1月2号，刘若英给影片《人潮汹涌》演唱的片尾曲《人潮里》正式上线。1月12号，推出单曲《黄金年代》。2月份，刘若英发表单曲《所有相爱的人啊》；3月24号，刘若英发布专辑《各自安好》。

　　2022年5月份，刘若英应邀参演纪念毛爷爷同志《在延安文艺座谈会上的讲话》发表八十周年暨庆祝大众影片百花奖创立六十周年特别节目。10月8号，原定2020年举行的刘若英《飞行日》巡回演唱会台北小巨蛋举行。12月16号，刘若英出演的短片《家家》中国台湾上映，此前曾在台北影片节首映。

　　2023年3月8号，刘若英参加《好好微博线上演唱会》。4月15号，《飞行日》巡回演唱会杭州站将在杭州奥体中心体育馆举行。

【社会活动】

　　1994年，刘若英应世界展望会之邀为“饥饿三十”之星，远赴扎伊尔。1997年，刘若英应台湾世界展望会之邀，为国际儿童认养活动远赴狮子山共和国。2004年，刘若英主唱世界展望会第15届饥饿三十主题曲“最亮的星光”。2007年，刘若英义唱奥迪‘童梦园’公益之旅主题曲“最好的未来”。

　　2008年，刘若英参加台湾世界展望会“饥饿三十”活动。2009年，刘若英参加《歌行天下·相约南京》大型公益晚会。随香港世界宣明会探访斯里兰卡贫困区儿童。2011年3月份，刘若英参加“捡回珍珠计划”公益活动，赴甘肃探访珍珠班。2012年，刘若英参加公益活动〝捡回珍珠计划〞宣传活动，录制《天涯共此时》。

　　2013年10月份，刘若英参加“捡回珍珠计划”助学公益活动，在中国传媒大学举行座谈会。2015年7月16号，刘若英参加“OneNight关注自闭症儿童”公益晚会，压轴献唱《最好的未来》和《后来》。