2014年2月14号，刘昊然出演的浪漫爱情影片《北京爱情故事》上映，在这部片中扮演清纯初恋故事的单元男主宋歌，凭借自然真挚的表演获得第21届北京大学生影片节的最佳新人奖提名，该片在中国内地票房达4.06亿元；5月份，刘昊然参与录制《快乐大本营》六一特别节目《少年，少年》。

　　2015年2月9号，刘昊然加盟湖南卫视国防教育特别节目《真正男子汉》，并与王宝强、杜海涛、袁弘等人合唱主题曲《渴望光荣》；3月份，刘昊然凭借《北京爱情故事》被影迷票选为2014年金票根影迷嘉年华“气质新星”，获得了演艺生涯的第一个奖项；4月11号，参加《快乐大本营》之《真正男子汉》特辑；5月份，主演悬疑喜剧影片《唐人街探案》，在这部片中扮演双男主角之一——天才少年侦探秦风，和王宝强组成唐人街神探搭档，凭借该影片获得第20届华鼎奖中国最佳新人奖和2016中国影片指数盛典最佳银幕新锐演员奖，并提名第19届上海国际影片节亚洲新人奖最佳男演员和第24届上海影评人奖最佳新人男演员奖，该片获得第73届威尼斯国际影片节“威尼斯日”特别推荐和展映，中国内地票房超过8.23亿元；9月份，刘昊然主演根据同名小说改编的校园青春剧《最好的大家》，扮演男主角“学霸”余淮，该剧在浙江卫视上星首播，在爱奇艺点击量达到32亿，且该剧还提名第25届上海电视节白玉兰奖最佳编剧奖；12月份，同时登上《时尚先生Esquire》影片特刊封面和《芭莎男士》正刊封面；12月5号，刘昊然获得尖叫2016爱奇艺之夜年度最受欢迎新人奖。

　　2016年1月23号，刘昊然和陈都灵合作主演悬疑爱情影片《双生》，在这部片中扮演青年画家李品，该影片定于2019年5月18日全国上映；4月10号，刘昊然担任中国影片导演协会2015年度表彰大会主持人；5月23号，参加共青团中央、中央电视台主办的爱国歌曲“建党95周年”活动节目录制，在天安门广场演唱《大家是共产主义接班人》和《共青团员之歌》；6月17号，刘昊然作为最佳男演员提名者参加了上海国际影片节亚洲新人奖颁奖典礼；叠宙耻6月18号，出席影片《双生》国际主创媒体发布会；6月19号，刘昊然携其主演的影片《双生》出席上海国际影片节闭幕式；8月1号，刘昊然确认主演战争史诗影片《建军大业》，在这部片中扮演“粟裕”，该片是“建国三部曲”系列的第三部，将作为献礼片在2017年建军90周年上映；8月15号，进组拍摄由陈凯歌执导的魔幻影片《妖猫传》，片中扮演擅长幻术的白鹤少年白龙；11月10号，刘昊然跨界主持浙江卫视“2016天猫双11狂欢夜”晚会。

　　2017年3月8号，刘昊然作为《高能少年团》的总策划之一和常驻嘉宾参加的偶像对抗挑战类真人秀曝光了首款古风宣传片，该节目定于4月1日起每周六晚20：30分浙江卫视首播；3月31号，刘昊然和董子健等合唱的高能少年团主题曲《骄傲的少年遥府》首播；8月份，刘昊然主演的影片《建军大业》上映；10月31号，个人首本著作《见风》出版发布，该书是他20岁的小结，记录他的成长经历；12月3号，刘昊然携影片《唐人街探案2》出席第四届丝绸之路国际影片节，并担任该国际影片节会旗交接仪府判妹汽式旗手；12月18号，刘昊然出演由孔笙、李雪执导的古装权谋剧《琅琊榜之风起长林》登陆北京卫视、东方卫视首播，在这部剧中扮演男主角——性情飞扬、潇洒自在的少年将军萧平旌，该剧提名第24届上海电视节白玉兰奖最佳中国电视剧奖。

　　2018年1月31号，由刘昊然和王宝强等合唱的《唐人街探案2》影片拜年歌《粉红色的回忆》歌曲及MV首播；2月16号，其领衔主演的喜剧冒险探案系列影片《唐人街探案2》上映，该片获己民榜得第25届北京大学生影片节最受大学生欢迎影片和提名第34届大众影片百花奖最佳影片，中国内地票房33.97亿，刷新2D影片和喜剧影片票房纪录，总票房居中国影史前三；11月9号，刘昊然凭借影片《唐人街探案2》“秦风”一角获得第34届大众影片百花奖最佳男主角提名，成为百花奖历史上该奖项最年轻的提名者，并出席第34届大众影片百花奖提名者表彰仪式领取提名证书和奖杯；11月10号，刘昊然出席第27届中国金鸡百花影片节闭幕式主奔多，同时作为最佳男主角提名者出席第34届大众影片百花奖颁奖典礼，并与周冬雨等演唱《赞赞新时代》。

　　2019年3月1号，动画影片《驯龙高手3》上映，刘昊然担任片中男主角“嗝嗝”的中文配音；4月29号，进组拍摄由陈凯歌执导刘昊然领衔主演的影片《尘埃里开花》；7月16日起，每周一到周四，由刘昊然领衔主演改编自江南同名小说，张晓波执导、江南担任总编剧的英雄史诗剧《九州缥缈录》登陆浙江卫视周播剧场每晚22点播出，刘昊然剧中扮演主人公吕归尘，该剧从开播起收视率就一路飙升，收视屡创新高，不仅开播三天收视率先破1引燃暑期档荧屏，更是取得单日最高收视率1.299、平均收视率达1.032的优异成绩，创下浙江卫视周播剧场平均收视率、单日收视率最高记录，也刷新了先网后台周播剧的最高收视。；9月30号，陈凯歌总导演的献礼建国70周年影片《我和我的祖国》全国上映，刘昊然颠覆以往形象参与演出由陈凯歌执导的《白天流星》单元男主角——一位不羁的流浪少年“沃德乐”，蓬头垢面却神情坚定，造型大胆有野性，该影片中国内地票房超31亿，居中国影史第八位；同时刘昊然也演唱了该影片青春唱响片版同名主题曲《我和我的祖国》并参与演出该MV；11月19号，刘昊然出席第32届中国影片金鸡奖开幕式，作为青年演员代表登台献唱第32届金鸡奖&央视影片频道青年演员计划主题曲《星辰大海》；23日，刘昊然携其主演的影片《唐人街探案3》出席第32届中国影片金鸡奖闭幕式，同时也作为开奖嘉宾亮相金鸡奖闭幕式颁奖典礼。

　　2020年1月4号，刘昊然与刘德华、王宝强合唱了其领衔主演的影片《唐人街探案3》拜年送福歌曲《恭喜发财2020》；3月26号，由刁亦男监制，双雪涛担任艺术总监、改编自双雪涛同名原著的犯罪悬疑影片《平原上的摩西》开机拍摄，刘昊然扮演该片男主角——刑警“庄树”；7月1号，由黄建新监制并执导、刘昊然主演的献礼建党100周年的影片《1921》在上海开机拍摄，该影片定档2021年7月1日上映；8月29号，官宣刘昊然担任2020年中国金鸡百花影片节形象大使，并曝光《在郑州遇见百花》宣传大片；9月26号，刘昊然作为形象大使和开奖嘉宾出席第35届大众影片百花奖颁奖典礼并演唱歌曲《记住这个画面》；10月1号，由张艺谋担任总监制，宁浩担任总导演，五组导演执导的讲述亲情故事的献礼喜剧影片《我和我的家乡》上映，刘昊然主演陈思诚执导的《天下掉下个UFO》故事单元，其片中扮演央视记者“小秦”，该影片中国内地票房超26亿；10月4号，由陈可辛监制，许宏宇执导，刘昊然领衔主演的农村扶贫题材献礼影片《一点就到家》上映，其片中扮演创业青年“魏晋北”，该片成为2020年中国金鸡百花影片节第35届大众影片百花奖开幕影片，中国内地票房超3亿。10月6号，刘昊然成为首位影片票房破百亿95后。10月27号，刘昊然加盟Tencent视频新综艺《长大成人》，节目预计于2021年第一季度上线。

　　2021年2月12号，刘昊然领衔主演的悬疑喜剧系列影片《唐人街探案3》大年初一上映，该影片中国大陆票房45.23亿，居中国影史前五；4月份，刘昊然加盟聚焦原生友情的真人秀《恰好是少年》，并与董子健、王俊凯共同演唱主题曲《Forever Young》；5月27日至29号，由中国煤矿文工团创作出品并献礼建党100周年的大型音乐诗剧《血沃中华》在国家大剧院上演，刘昊然在《血沃中华》的其中一个篇章《为了新中国》中扮演“董存瑞”；9月21号，刘昊然参加《2021大湾区中秋影片音乐晚会》，和张明敏等共同演唱歌曲《我的中国心》；这年，刘昊然领衔主演犯罪剧情影片《平原上的火焰》。

　　2022年1月30号，刘昊然参加《2022年河南卫视春节联欢晚会》；2月1号，刘昊然领衔主演韩寒执导的爱情影片《四海》上映，该影片票房5.43亿；同日，参加《百花迎春——中国文学艺术界2022春节大联欢》，刘昊然和靳东、吴京等人共同讲述《致百花》；5月23号，参加中央广播电视总台为纪念延安文艺座谈会80周年而推出的学问节目《从延安出发》；5月13号，刘昊然参加综艺《向往的生活第六季》第二期；8月份，担任2022海浪影片周短片荣誉推荐人。这年，出演新加坡导演陈哲艺执导的影片《燃冬》；主演改编自双雪涛同名短篇小说《我的朋友安德烈》影片；11月20号，通过95后四小生首轮推荐；12月7号，刘昊然友情参与演出的电视剧《县委大院》播出，扮演青年梅晓歌。

　　2023年3月份，2023海浪影片周官宣艺委会阵容，刘昊然担任青年艺委会委员。4月份，刘昊然参与演出的影片《燃冬》入围本届戛纳“一种关注”单元。