1996年，保剑锋参与演出章明执导的青春爱情剧《真空爱情记录》，在这部剧中扮演家境富裕、成绩不是很优秀但被家里安排上了大学的肖路煜，这是保剑锋的首部电视剧作品，从而正姜堡愚式进入演艺圈。

　　1998年，保剑锋和李婉华、谢润、邓乾龙合作主演古装喜剧《珍珠塔新传》，保剑锋在这部剧中扮演男主角方卿，这是他第一次在影视作品中尝试古装扮相；仍是这年，保剑锋参与演出吴培民执导的都市情感剧《田教授家的二十八个保姆》。

　　2000年，保剑锋参与演出程珑执导的都市情感剧《情怨两代人》。

　　2001年，保剑锋和吴启华、谢润、张洪铭合作主演年糠祝承境代悬疑剧《紫色档案》。

　　2002年，保剑锋和倪景阳、李智楠、金莎合作主演青春校园励志剧《十八岁的天空》，在这部剧中扮演帅气幽默、有着独特教学方式的嘉英中学语文老师古越涛；仍是这年，保剑锋参与演出陈凯歌执导的古装剧《吕布与貂蝉》，在这部剧中扮演西汉中山靖王刘胜的后代、三国时期蜀汉开国皇帝刘备。

　　2003年，保剑锋和贾静雯、赵文卓合作主演古装武侠剧《至尊红颜》，保剑锋在这部剧中扮演才华洋溢、稍显温吞软弱、一生碌碌无为的唐高宗李治。

　　2004年，保剑锋和何润东、高圆圆、贾静雯合作主演古装剧《秦王李世民》，在这部剧中扮演辅佐唐太宗李世民一起创建“贞观之治”的宰相魏征；仍是这年，保剑锋参与演出端木林执导的古装悬疑剧《青天衙门》，在这部剧中扮演英明神武、日理万机的康熙帝。

　　2005年，保剑锋担当湖南卫视中学生才艺选拔节目《美丽中学生》南京赛区的评委；仍是这年，保剑锋和金巧巧、释小龙、李小冉合作主演古装传奇剧《薛仁贵传奇》，在这部剧中扮演性格坚忍、武艺高强且精通兵法的大唐猛将薛仁贵。

　　2006年，保剑锋参与演出胡兵、安以轩、傅淼、黄维德主演的都市情感剧《超级男女》，在这部剧中扮演事业有成的方正；之后，和戴娇倩、寇振海、叶一茜合作主演年代剧《小城往事》，在这部剧中扮演自幼聪颖、深得白克礼喜爱与信任的男主角白进来。

　　2007年1月份，保剑锋获得“BQ年度红人榜”年度优质偶像奖；而后，和方中信、张嘉倪、秦岚合作主演根据琼瑶的小说《一帘幽梦》改编的都市情感剧《又见一帘幽梦》，在这部剧中扮演英俊潇洒、重情重义且有责任感和担当的男二号楚濂；仍是这年，参与演出何洛执导的家庭伦理剧《可怜天下父母心》，在这部剧中扮演患有小脑脊髓变形症的夏祖林；之后，参与演出白韬执导的年代剧《大珍珠》，在这部剧中扮演出身望族且重情重义的男主角夏沐霖。

　　2008年4月2号，保剑锋发布第一张个人EP专辑《万人迷》，收录了包括《真爱的诺言》、《爱奇迹》等在内的4首歌曲；而后，参与演出王小康执导的年代情感剧《善良背后》，在这部剧中扮演性格开朗、才华横溢的男主角高建军；仍是这年，保剑锋和刘小锋、陈紫函、张萌合作主演年代悬疑剧《蓝色档案》，在这部剧中扮演潜入日本梅机关当卧底的国民党中统祝匪射特工赵康；之后，保剑锋参与演出井柏然、杨紫、王晓晨主演的都市情感喜剧《女孩冲冲冲》(原名《向周星驰致敬先》)。

　　2009年，和颜丹晨、林江国合作主演年代情感剧《乱世玉缘》(原名《玉王》)，在这部剧中扮演出身玉器世家的男主角夏文轩；仍是这年2月13号，其主演的都市情感励志剧《我是一棵小草》在吉林都市频道首播；而后，保剑锋参与演出赖水清执导的年代堡姜谅淋情感剧《再见艳阳天》；另外，他还参与演出了康宁执导的年代剧《那些年，那些事》，在这部剧中扮演婚才洪为人正义且足智多谋的男主角乔燕宝。

　　2010年，保剑锋和周冬雨、钱枫合作主演革命影片《湘江北去》；仍是这年，参与演出周家文执导的都市情感剧《完美丈夫》，在这部剧中扮演工作勤勉、才华横溢的男主角赵大海。

　　2011年，保剑锋参与演出孙文学执导的谍战剧《幻影》，在这部剧中扮演留学归国、研制出“蝴蝶”密码的男主角郑云帆；仍是这年，和戴娇倩、周明汕、李解合作主演谍战剧《最后一枪》，在这部剧中扮演因亲眼目睹二哥被大哥残酷杀害而走上革命道路的欢辩付男主角陈泽；仍是这年11月份，参加深圳卫视全明星代际互动综艺秀节目《年代秀》的录制，并现场演唱了草蜢的《失恋阵线联盟》。

　　2012年，保剑锋和刘涛一起主演家庭情感剧《贤妻》，在这部剧中扮演事业有成、在感情上判断力低的男主角赵伯暄；仍是这年9月26号，保剑锋主演的古装影片《铜雀台》上映，而他在片中则扮演了骁勇善战、有勇无谋的吕布；另外，保剑锋还参与演出了丁梦龙执导的军旅剧《火线英雄》，在这部剧中扮演业务能力出众、治军严明的特勤中队中队长安佳伟。

　　2013年，保剑锋和王艳一起主演年代情感剧《永远一家人》(原名《家在铁西》)，在这部剧中扮演杜守福的养子乔卫平；仍是这年，保剑锋和郑嘉颖、袁弘、蒋欣合作主演古装玄幻剧《华胥引之绝爱之城》，在这部剧中扮演风度翩翩、儒雅、武功精深而不露的郑国景侯容垣。

　　2014年，保剑锋作为固定嘉宾参加青海卫视明星生存极限挑战节目《我是传奇》的录制；仍是这年，保剑锋和张嘉倪一起主演都市情感剧《爱我，你别走》，在这部剧中扮演常安医院脑外科主刀医生、金桔的丈夫文昊。

　　2015年，保剑锋和袁文康、苏青、周牧茵合作主演抗战剧《雪海》，在这部剧中扮演因一场战役而成为孤儿的男主角林海；仍是这年，保剑锋作为固定嘉宾参加云南卫视军事竞技真人秀节目《士兵突击之勇者奇兵》的录制；而后，保剑锋客串白百何、井柏然主演的古装奇幻喜剧影片《捉妖记》，在片中扮演富商郑涛；仍是这年10月份，保剑锋作为固定嘉宾参加安徽卫视职场体验类真人秀节目《你好，菜鸟》的录制；另外，保剑锋还参加了湖南卫视原创校园纪实真人秀节目《一年级·大学季》的录制。

　　2016年1月份，保剑锋获得“《宝宝树》育儿杂志创刊晚会暨颁奖礼”风尚星爸奖；而后，保剑锋和伊一、乔杉合作主演都市情景喜剧《深爱食堂2》，在这部剧中扮演沉默寡言且厨艺精湛的深爱食堂的主理人叶师傅；仍是这年，保剑锋和吴谨言、张哲瀚、林佑威合作主演古装神话剧《朝歌》，保剑锋在这部剧中扮演细腻敏感且腹黑的商纣王帝辛；仍是这年10月28号，保剑锋受到邀请参预“中国国际时装周”；另外，保剑锋还参与演出了刘伟强执导的革命剧《建军大业》；仍是这年，保剑锋主演革命历史抗战剧《雪海》，扮演一个心怀家仇国恨的平民英雄。

　　2017年，保剑锋和马可、戚薇、沈梦辰合作主演古装武侠剧《新龙门客栈》，保剑锋在这部剧中扮演东厂都督曹少钦；3月份，保剑锋被聘任为了中国电视艺术家协会演员工作委员会理事。

　　2019年9月22号，保剑锋和刘烨、马伊琍合作主演的都市创业剧《在远方》播出；12月4号，保剑锋参与演出电视剧《反骗天下》，扮演吴涵。

　　2020年9月15号，保剑锋入围第七届中国电视好演员奖蓝组男演员名单；10月20号，由中国视协演员工作委员会主办的第七届“中国电视好演员”网络投票结果公布，保剑锋获得中国电视好演员优秀演员(蓝组男演员)；10月29号，保剑锋主演的青春热血战争剧《雷霆战将》正式定档，将于11月3日起在湖南卫视播出。

　　2021年1月8号，保剑锋与克拉拉等人主演的影片《长安伏妖》上映，他在这部片中扮演厨师李长安；5月11号，保剑锋出演的电视剧《大浪淘沙》在优酷、Tencent、爱奇艺等网播平台同步播出；8月25号，保剑锋出演的愈系女性成长拼力剧《最酷的世界》播出，在这部剧中扮演靳远。

　　2022年2月1号，保剑锋参加2022年北京广播电视台春节联欢晚会，表演小品《景阳冈轶事》；6月2号，保剑锋特邀主演的女性爱情励志剧《梦华录》播出；7月5号，保剑锋参演的《星汉灿烂》定档开播，在这部剧中扮演文帝。7月27号，由保剑锋参演的“重庆造”影片《你好，恩师》在铜梁开机，预计2023年暑期档上映。10月8号，优酷《这!就是街舞》第五季发布海报，宣布保剑锋作为飞行嘉宾加盟节目。10月30号，《诗画中国》阵容发布，保剑锋作为嘉宾参与演出。