2004年，因主演《玉簪记》被陈伯华收为“关门弟子”；这年，余少群主演的汉剧《风雪三关》参加了第八届艺术节戏曲曲类节目展演。2005年，进入上海越剧院学习越剧，并举行了个人艺术专场演出；这年，参演越剧电视剧《杨乃武平冤记》，余少群在这部剧中扮演杨乃武一角。

　　2006年格拳端，余少群由浙江省"人才引进工程"进入浙江越剧团学习越剧，并于这年举行了个人越剧专场演出；这年，余少群参加北京电视台的“红楼梦中人”选拔，获得上海赛区“宝玉组”前五强。2007年，余少群被陈凯歌导演选中参与演出影片《梅兰芳》，进剧组之前，还接受了八个月的京剧培训。

　　2008年12月4号，和黎明、章子怡、陈红合作参与演出的剧情片《梅兰芳》上映，余少群在这部片中参与演出青年时期的梅兰芳，这是他第一部大银幕作品，凭借该片中的表现他获得了华表奖、金马奖以及亚洲影片奖等影片节最佳新人奖；这年12月18号，正式签约海润千易演艺经纪企业成为旗下艺人，并推出个人首支单曲《戏梦人生》。

　　2010年，余少群主演了犯罪剧情片《守望者》；这年，余少群出演清代宫廷剧《苍穹之昴》；9月份，在张黎执导的革命历史片《辛亥革命》中扮演汪精卫；11月2号，余少群主演的动作喜剧片《功夫咏春》在全国上映。

　　2011年，参演功夫片《新少林寺》，在这部片中扮演了正直善良的静海；6月份，参演历史片《建党伟业》，余少群在这部片中再次扮演梅兰芳；4月19号，余少群搭档古天乐、刘亦菲主演的古装奇幻爱情片《倩女幽魂》上映，在这部片中扮演书生宁采臣；这年，在古装历史传奇剧《隋唐英雄》中扮演唐太宗李世民；11月份，余少群主演宫廷历史剧《武则天秘史》。

　　2012年，出演古装历史剧《大戏法》，余少群第一次在这部剧中一人分饰两角；这年，余少群出演话剧《风雪夜归人》；3月22号，古装历史片《止杀令》上映，余少群在这部片中扮演武功高强的赵道安，凭借该片中的表现他获得了第五届英国万像国际华语影片节最佳男配角奖；12月28号，余少群在上映的悬疑惊悚片《地下室惊魂》中扮演了温文尔雅的王东。

　　2013年10月25号，余少群参演影片《大明劫》上映。

　　2014年2月6号，与郭珍霓、杨菲洋合作主演的古装历史剧《钱塘传奇》播出，余少群在这部剧中扮演了天资樱道狱阿聪颖的乾隆皇帝和个性格豪爽的陈邦国；这年，余少群在古装传奇剧《神医安道全》中扮演民间神医安道全。

　　2015年2月22号，主演的古装战争剧《隋唐英雄之薛刚反唐》播出，余少群在这部剧中扮演嫉恶如仇、武艺高强的薛刚；这年，出演近代传奇剧《末代皇帝传奇》；12月27号，获得“中国电视好演员”奖。

　　2016年1月份，余少群与王心凌共同主演了爱情喜剧影片《我想静静》；这年，余少群出演喜剧片《奇怪的同居》；5月20号，他和刘亦菲、刘烨合作的文艺片《夜孔雀》上映，余少群在这部片中扮演热爱川剧的学生马林，并献唱影片主题曲《为爱成泥》；6月份，余少群执导了个人影片处女作《说好毕业不分手》。

　　2017年6月份，主演的爱情喜剧片《就想和陌生人说话》在上海开机，余少群在这部片中扮演一名社交恐惧症患者；7月28号，在上映的革命历史片《建军大业》中继续参与演出汪精卫一角；10月27号，余少群参与录制的节目《演员的诞生》在浙江卫视首播，并在节目中与翟天临上演影片《绣春刀》片段；11月10号，由比利·奥古斯特执导的战争片《烽火芳菲》上映，余少群在这部片中饰棕厚户夜演一名教书先生。

　　2018年8月20号，余少群参演的古装宫斗剧《如懿传》在Tencent视频播出。2019年6月份，参与演出国内第一部关于汶川地震救灾题材影片《极震区》，余少群在片中扮演空军特遣队勇士王汉亮；这年12月份，余少群与夏雨、何雨虹合作参与演出古装剧《大中医》。